매디슨은 2일(한국시간) 자신의 SNS에 붕대를 하고 있는 오른 다리 사진을 게시하면서 "무릎 수술 후 3주간의 체크"라는 멘트를 남겼다. 재활하며 차근차근 복귀에 나서는 모습이다.

매디슨은 이번 여름 한국에서 심각한 부상을 입었다. 서울월드컵경기장에서 열린 뉴캐슬 유나이티드와의 친선경기에서 교체로 들어왔는데 경합 상황에서 무릎에 통증을 호소했다. 매디슨은 더 이상 뛰지 못한다는 뜻을 전했으며 부상으로 빠져나갔다. 매디슨은 믹스트존에서 목발을 짚고 어두운 표정으로 경기장을 떠났다.

당시 토마스 프랭크 감독은 "축구는 잔인하고 아름답기도 하다. 오늘은 잔인한 일이 일어난 것 같다. 진단은 나오지 않았지만 좋아 보이지 않는다"라고 이야기했다. 이후 매디슨의 부상 소식이 전해졌는데 무릎 십자인대 파열 부상을 입어 사실상 시즌 아웃 분위기다. 시즌 개막 직전에 입은 부상이라 최소 6개월 이탈은 확정이며 시즌이 끝날 때 즈음에 돌아올지도 미지수다.

매디슨은 지난 시즌 유럽축구연맹(UEFA) 유로파리그(UEL) 우승 후에도 "경기가 종료되고 손흥민을 봤는데 우리는 뜨거운 포옹을 나누었고 둘 다 어린아이처럼 울기 시작했다. 그 순간을 절대 잊지 못할 거다. 손흥민이 나에게 얼마나 소중한 존재인지 정확하게 말해주고 싶었다. 민망하게 들릴지 모르겠지만 손흥민은 나의 모든 것을 의미한다. 손흥민은 10년 동안 열심히 노력하면서 토트넘을 바꾸려고 노력했다"라고 말한 바 있다.