토트넘은 30일(한국시간) 구단 홈페이지를 통해 "라이프치히에서 시몬스를 영입하게 돼 기쁘다. 장기 계약을 맺고 등번호 7번을 달게 됐다"고 공식발표했다. 영국 '디 애슬래틱'의 데이비드 온스테인 기자에 따르면 시몬스는 기본 5년 계약에 연장 옵션 2년 계약을 더해 총 7년 계약을 맺게 됐다. 이적료는 6,000만 유로(약 975억 원)로 알려졌다. 

토트넘은 손흥민이 LAFC로 가고, 제임스 매디슨이 시즌아웃급 부상을 당해 고민에 빠졌다. 에베레치 에제를 영입해 공격 보강을 하려고 했으나 좌절됐다. 모건 깁스-화이트도 놓친 토트넘은 새로운 공격수 영입에 매진했다. 주로 10번 역할을 맡고 공격 여러 위치에 나설 수 있는 선수를 원했다. 시몬스는 토트넘이 원하는 프로필이었다. 

시몬스는 파리 생제르맹(PSG)이 키운 재능인데 1군에서 자리를 못 잡아 PSV 아인트호번을 이적했다. 네덜란드 에레디비시 최고 공격수로 발돋움했다. 에레디비시 득점왕에 올랐고 컵 대회 우승을 이끌었다. 네덜란드 대표팀에도 들며 승승장구하던 시몬스를 PSG가 다시 데려왔다. PSV 이적 당시 넣었던 바이백 조항을 발동했다.

라이프치히 에이스, 분데스리가 최고 공격수인데 UEFA 대회에 나가지 못한다. 아쉬움이 있는 시몬스는 이적을 추진했고 프리미어리그 팀들과 연결됐는데 첼시와 이적설이 났다. 토트넘도 시몬스를 영입하기 위해 노력했다. 결국 시몬스를 품었다.

시몬스는 등번호 7번을 달았다. 손흥민이 2015년부터 10년간 달았던 번호다. LAFC로 가며 공석이 됐는데 구단은 존중을 표하며 당분간 결번을 선언했는데 시몬스가 오자 부여했다. 시몬스는 토트넘의 새로운 7번으로 나서게 됐는데 인터뷰를 통해 "PSV 시절 등번호 7번을 달고 좋은 시즌을 보냈다. 네덜란드 국가대표팀에도 7번이다. 그래서 이 번호가 내게 최선이었다"고 말했다.